故事发生在1968年的南非，严格残酷的种族隔离制度让在那里生活着的两千五百万黑人面临着悲惨的命运。为了维护种族的权利，一部分黑人们奋起反抗，但等待着他们的结局不是驱逐出境就是被关押在罗宾岛监狱之中。詹姆斯（约瑟夫·费因斯 Joseph Fiennes 饰）就出生在这样恶劣的局势之中，幸运的是，他是一位不折不扣的白人。从小大人们就向詹姆斯灌输着“黑人低人一等”的荒谬概念，成年之后，已然完全被洗脑的詹姆斯成为了罗宾岛监狱的一名看守，而他所看管的囚犯正是南非的民主斗士曼德拉（丹尼斯·海斯伯特 Dennis Ha
60年代末的美国，伴随着战争的残酷与遥远以至似乎不可相信的登月壮举，年轻人们寻找着自身与世界的呼应。在纽约州白湖临近的小镇上，犹太青年艾略特（Demetri Martin 饰）为了照顾吝啬的母亲，放弃纽约的设计师工作回家帮忙打理汽车旅馆的生意，为了改善举步维艰的经营，艾略特借自己当地商会会长的便利，筹备举办例行的音乐节活动。与此同时，第一次伍德斯托克音乐节由于原定举办地当地政府的反对宣告停滞，艾略特抓住这次机会，邀请主办方迁址自己家乡，当地居民对嬉皮士观众们可能造成的危害忧心忡忡，艾略特在发布会上放弃收取
